Quinta temporada

La boda continúa a pesar del despiste de Ross. Todo transcurre con normalidad hasta que los novios llegan a la recepción, donde se pelean y se separan ya que Emily sale por la ventana del cuarto. El grupo regresa a Nueva York, donde Emily llama a Ross para decirle que podían volver juntos si él realizaba grandes sacrificios: mudarse de su apartamento, vender los muebles que Rachel hubiera tocado y dejar de ver a esta para siempre. Aunque en un principio Ross acepta, se acaban separando. Ross se muda al apartamento de Joey y Chandler y luego al de Gordo-Feo-Desnudo.

Phoebe tiene a los trillizos (Frank Jr Jr, Leslie y Chandler) e intenta quedarse con uno pero al final Frank y Alice quieren quedarse con todos.

Chandler y Monica continúan una relación íntima en secreto durante media temporada hasta que cada uno de los personajes se van enterando por su cuenta. Joey después del viaje que Monica y Chandler hicieron. Rachel en una conversación telefónica. Luego Phoebe cuando los vio haciéndolo contra la ventana desde el apartamento del Gordo-Feo-Desnudo. Finalmente Ross se entera de la misma manera

Rachel comienza un nuevo empleo en Ralph Lauren.

Joey consigue la oportunidad de protagonizar una película en Las Vegas pero cuando llega ya esta cancelada por falta de dinero. Todos deciden viajar para sorprenderlo pero se lo encuentran en el mismo Hotel-Casino donde se alojan. En el avión Ross y Rachel se hacen bromas unos a los otros y Ross termina haciéndole garabatos a Rachel en la cara mientras duerme. Sin embargo, al intentar quitárselo se enteran que era un rotulador permanente. Se emborrachan demasiado, buscan hacer algo divertido y se casan justo antes de que Chandler y Monica fueran a hacer lo mismo pero sobrios.